Also was ich nicht so toll finde, ist dein Memory Limit, normal wird empfohlen das dies bei
Shopware mindestens 256 MB sein sollten, das nächste ist "The Entity Manager is closed", da würde ich mal versuchen die Bilder als csv mit der
Ameise zu exportieren und über das import-export Modul im Shopware Backend zu importieren, ob dann diese Fehlermeldung auch dabei auftritt.