Das ist eigentlich ganz einfach, allerdings müsst ihr hier über eine "Erweiterte Eigenschaft" gehen, denn nur dort habt ihr in den Workflows Zugiff auf das Druckdatum.
Rechnungen kennen leider nur die automatischen
Workflow-Trigger "Erstellt" und "Komplett bezahlt", Aufträge kennen zwar mehr Trigger, aber ich denke fast, ihr müsst den Workflow als "Manuellen" Workflow anlegen, also so...
1. Neuen manuellen Rechnungs-Workflow anlegen.
2. Bedingung erzeugen und unten im Bedingungsfenster "Erweiterte Eigenschaften verwalten" klicken.
3. Unten links
Hinzufügen klicken und neuer Eigenschaft am Besten gleich einen Namen geben, z.B. "Druckdatum".
4. Als Wert
{{ Vorgang.Druckdatum }} einfügen und OK klicken.
5. Als Bedingung nun aus dem Baum
Erweiterte Eigenschaften\Druckdatum auswählen.
6. Da die Variable
Vorgang.Druckdatum leer ist, falls die Rechnung noch nicht gedruckt wurde, als Vergleichsbedingung "ist leer" auswählen.
7. Unten dann wie üblich als Aktion
Ausgabe, als Ausgabeobjekt
Rechnung\-Ausgabeobjekt- und die gewünschte Vorlage auswählen.
8. OK klicken oder vorher Workflow mit einer Rechnung simulieren, fertig.
Anbei noch zwei Screenshots, die das Ganze zeigen...