Du musst dem RDP-Client vom Mac vor dem Verbinden sagen, dass lokale Ressourcen mit in die Session genommen werden sollen.
Schau mal bei den Eingaben der Serverparameter. Da müsste es einen Eintrag "Redirections" geben. Dort kannst du dann Auswählen, das dein lokales Laufwerk vom Mac nachher auf dem Windows Server z.b. als Laufwerk D:\ im Explorer erscheint.
Ich könnt mir aber vorstellen, dass die Geschwindigkeit nicht so gut ist, wenn also die Bilder groß sind würd ich die Bilder eher mit FTP oder SFTP auf den Server übertragen.