Das kommt aufs Plugin an. Wenn ein Plugin das Upgrade unterstützt: Im ExtensionStore die Shop5 Version beziehen, unter Meine Käufe binden und dann auf "Installieren" klicken -> Fertig. Die Shop4 Version wird geupdated, alle Einstellungen werden übernommen und anschließend kann man den Ordner aus /includes/plugins löschen. Für unsere im ExtensionStore releaste Plugins gilt das genau so.
Für Plugins anderer Hersteller bitte bei diesen nachfragen, ob es auch so klappt. In der Regel sollte das der Fall sein, aber es gibt sicherlich einige Ausnahmen, bei denen eine Neuinstallation des Plugins notwendig ist.