Mit welchem Template seit Ihr unterwegs?
Wir hatten das Problem ähnlich, es fehlten einzelne Artikelbilder unter Artikeldetails. Nova Template ging erst gar nicht und unter Fehlerbehebung > Bilder stand Kategoriebilder fehlerhaft. Generieren hat nicht geholfen, Komplettabgleich auch nicht.
Am Ende lag es bei uns an der max execution time, die leider in der .htaccess nicht mit drin stand (>120)
Könnte das bei Euch auch der Fehler sein?