Das ist eigentlich ganz einfach, allerdings müsst ihr hier über eine "Erweiterte Eigenschaft" gehen, denn nur dort habt ihr in den Workflows Zugiff auf das Druckdatum.
Rechnungen kennen leider nur die automatischen Workflow-Trigger "Erstellt" und "Komplett bezahlt", Aufträge kennen zwar mehr Trigger, aber ich denke fast, ihr müsst den Workflow als "Manuellen" Workflow anlegen, also so...
1. Neuen manuellen Rechnungs-Workflow anlegen.
2. Bedingung erzeugen und unten im Bedingungsfenster "Erweiterte Eigenschaften verwalten" klicken.
3. Unten links Hinzufügen klicken und neuer Eigenschaft am Besten gleich einen Namen geben, z.B. "Druckdatum".
4. Als Wert {{ Vorgang.Druckdatum }} einfügen und OK klicken.
5. Als Bedingung nun aus dem Baum Erweiterte Eigenschaften\Druckdatum auswählen.
6. Da die Variable Vorgang.Druckdatum leer ist, falls die Rechnung noch nicht gedruckt wurde, als Vergleichsbedingung "ist leer" auswählen.
7. Unten dann wie üblich als Aktion Ausgabe, als Ausgabeobjekt Rechnung\-Ausgabeobjekt- und die gewünschte Vorlage auswählen.
8. OK klicken oder vorher Workflow mit einer Rechnung simulieren, fertig.
Anbei noch zwei Screenshots, die das Ganze zeigen... 🙂